La Champions League 1999-2000 ha visto l'ottava vittoria nella storia del Real Madrid di Del Bosque, ottenuta in una finale tutta spagnola contro il Valencia.
La Champions League 2000-2001 terminò con la quarta storica vittoria del Bayern Monaco in finale contro il Valencia, alla seconda sconfitta in due anni.
La Champions League 2001-2002 terminò con la seconda vittoria in tre anni del Real Madrid, questa volta vincendo 2 a 1 in finale contro il Bayer Leverkusen.
La Champions League 2002-2003 vide una finale tutta italiana tra Juventus e Milan e terminò con la sesta vittoria nel torneo dei rossoneri, dopo i calci di rigore.
La Champions League 2003-2004 terminò con la storica vittoria del Porto di Josè Mourinho per 3 a 0 in finale contro il Monaco di Didier Deschamps.
La Champions League 2004-2005 fu la cinquantesima edizione del torneo e vide la clamorosa vittoria del Liverpool a Istanbul contro il Milan ai calci di rigore.
La Champions League 2005-2006 fu la cinquantunesima nella storia del torneo e vide la seconda vittoria da parte del Barcellona, vittorioso in finale con l'Arsenal.
La Champions League 2006-2007 fu la cinquantaduesima edizione del torneo. Il Milan conquistò il suo settimo trofeo, battendo il Liverpool in finale ad Atene.